Jego ekscentryczne, modowe wybory mają długą historię, która sięga lat 80., gdy nosił między innymi garnitury z krótkimi spodniami. Przez lata oryginalność była jednak jedyną zaletą jego stylu – totalnie niedobrane i zbyt duże ubrania nie zasługiwały na jakiekolwiek słowa uznania.
Na szczęście styl Roberta Downeya Jr dojrzewał wraz z nim, dzięki czemu dziś jego zestawy wyglądają znacznie lepiej, nie tracąc ekscentrycznego charakteru. Wciąż zdarza mu się nosić totalnie niedopasowywane stroje, ale zwykle wyraża charakter nietypowymi kolorami, na przykład jasnobłękitnym garniturem czy ogniście czerwonym krawatem, a także konsekwentnym noszeniem trampek czy znoszonych półbutów do eleganckich garniturów. Robert Downey Jr lubi też marynarki dwurzędowe i o metalicznym połysku, ciekawie wykończone stroje, a także wzorzyste lub kolorowe koszule i poszetki.